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L'mwcqipericina è un naftodiantrone, un derivato mwcgantrachinonico, che costituisce uno dei principali composti chimici isolati dalle piante del genere mwcwmwdaHypericum.cite-ref-2[2] Presente in tutte le parti anatomiche ad eccezione delle mweqradici, è stata isolata originariamente da mwegH. hirsutum per opera di Brockmann mwfaet al. nel 1939.cite-ref-ernst-3-0[3]

• Caratteristiche chimiche

• Biosintesi

• Proprietà farmacologiche

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

L'ipericina è un composto solido, dal colore blu-nero, che può essere cristallizzato utilizzando la mwhapiridina con una mwhqsoluzione di mwhgacido cloridrico in mwhwmetanolo. È insolubile in mwiaacqua e si decompone a 320 °C.cite-ref-ernst-3-1[3] La sostanza ha carattere mwjqacido e tende a formare con le mwjgbasi inorganiche mwjwsali che, al contrario del composto originario, sono solubili in mwkasolventi polari.

La mwkwbiosintesi segue la via dei mwlapolichetidi che, a partire da un ottachetide, porta alla formazione dell'emodina antrone che rappresenta il precursore dell'ipericina e della pseudoipericina, composto strettamente imparentato in cui un gruppo mwlgmetile (-CHmwlw3) presente su un mwmaanello benzenico è sostituito da un gruppo mwmqalcolico -CHmwmg2OH. Per successiva mwmwreazione di condensazione si forma l'emodina diantrone che a sua volta subisce una mwnaossidazione mwnqfenolica generando la protoipericina, la quale per azione della luce e dell'mwngenzima Hyp-1 produce l'ipericina.cite-ref-4[4]cite-ref-5[5]

L'ipericina, mwqgprincipio attivo dell'mwqwErba di San Giovanni (mwramwrqHypericum perforatum), si ritiene possieda proprietà mwrgantidepressive, antibatteriche e antivirali, e capacità di favorire la mwrwguarigione delle ferite.cite-ref-6[6]

L'effetto antidepressivo, che si credeva in precedenza essere dovuto all'inibizione delle mwtqmonoammino ossidasi (MAO),cite-ref-7[7] si ritiene adesso sia legato all'inibizione della mwugricaptazione di mwuwneurotrasmettitori eccitatori quali la mwvaserotonina, la mwvqnorepinefrina e la mwvgdopamina. L'attività antibatterica e antivirale sarebbe invece dovuta alla fotoattivazione dell'ipericina che è in grado di produrre specie reattive dell'ossigeno (ROS) che causano la foto-mwvwossidazione di virus e batteri, uccidendo i microrganismi. Infine, la capacità di guarire le ferite si pensa sia legata alle proprietà astringenti.

Dato che l'ipericina tende ad accumularsi preferenzialmente nel tessuto mwwqneoplastico rispetto al tessuto normale, essa può essere sfruttata nella diagnosi fotodinamica come efficace marcatore mwwgfluorescente per la diagnosi di patologie tumorali.cite-ref-hypericin-8-0[8] Le sue proprietà mwxwfotochimiche la rendono utile anche per la mwyaterapia fotodinamica del cancro, grazie all'effetto mwyqcitotossico generato dalle specie reattive dell'ossigeno prodotte per irradiazione con luce della mwyglunghezza d'onda di circa 600 mwywnm.cite-ref-hypericin-8-1[8]

I principali effetti collaterali del composto, d'altra parte, sono anch'essi legati alle sue proprietà fotosensibilizzanti e consistono in reazioni fototossiche delle pelle, della mwaqlente dell'occhio e della mwagretina con la possibilità di evolvere nella mwawdegenerazione maculare.cite-ref-9[9]

cite-note-11. Scheda Sigma-Aldrich

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• citerefernstEdzard Ernst, Hypericum: The genus Hypericum, CRC Press, 2003, ISBN 1420023306.

• mw2wA. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth e W. Grünberger, Hypericin–the facts about a controversial agent, in Current pharmaceutical design, vol. 11, n. 2, 2005, pp. 233-253, PMID 15638760.

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